No filme, Justin Timberlake é Richie, estudante de Princeton que acredita estar sendo fraudado e viaja à Costa Rica para confrontar o magnata das apostas online, Ivan Block (Ben Affleck). Richie é seduzido pela riqueza de Block até descobrir a verdade perturbadora sobre o magnata. Quando o FBI tenta coagir Richie a ajudá-lo a prender Block, Richie se encontra na maior aposta de sua vida: tentar vencer as duas forças que o estão pressionando.
