"El sueño de Casandra" narra la història de Ian (Ewan McGregor) i el seu germà menor Terry (Colin Farrell). A pesar de les seves penuries econòmiques, ambdós adquireixen un veler de segona mà cridat "Cassandra's Dream", amb la idea de condicionar-lo i navegar en ell els caps de setmana. Ian coneix a l'atractiva Angela (Hayley Atwell) una jove actriu nouvinguda a Londres a la recerca d'un futur d'èxit en el món de la interpretació, i immediatament se sent fascinat per ella. D'altra banda, la debilitat de Terry pel joc, provocarà que ambdós conflueixin en un carreró sense sortida, en el qual la seva situació financera serà extremadament delicada. L'aparició del seu oncle Howard (Tom Wilkinson), nouvingut d'Estats Units i amb un passat aparentment replet d'èxits econòmics, suposa un alleugeriment per a l'economia dels germans. Però tot té un preu. Tom els obligarà a infringir la llei, posant a prova la seva catadura moral, i provocant una sèrie d'esdeveniments que donaran lloc a conseqüències inesperades.
