Merrily We Roll Along” narra ao longo de três décadas a turbulenta relação entre três amigos: o compositor Franklin Shepard (interpretado por Groff), o dramaturgo Charley Kringas (Radcliffe) e a escritora Mary Flynn (Mendez). A particularidade da obra está em sua estrutura narrativa única: a história é contada em ordem cronológica reversa, começando na vida adulta desiludida dos personagens e retrocedendo até o início esperançoso de sua amizade e ambições compartilhadas.